O Teorema de Menelau pode ser generalizado de modo análogo ao que foi feito com o Teorema de Ceva. Destaquemos então o essencial do Teorema de Menelau para os triângulo, usando índices.
São dados:
  1. Três pontos distintos (vértices de um triângulo) $A_1$, $A_2$, $A_3$ não colineares.
  2. Uma reta $r$ distinta das retas definidas pelos 3 pares de pontos anteriores: $A_1 A_2$, $A_2 A_3$, $A_3 A_1$
  3. Os três pontos $\{B_1\} = A_1 A_2.r$, $\{B_2\} = A_2 A_3.r$, $\{B_3\} = A_3 A_1 . r$

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Se estas condições se verificarem, resulta que $$\frac{A_1 B_1}{B_1 A_2}\times \frac{A_2 B_2}{B_2 A_3} \times \frac{A_3 B_3}{B_3 A_1} = -1$$ Tal foi demonstrado recentemente.
Com o objetivo de generalizar o Teorema de Menelau, apresentamos uma construção que ilustra o processo.
  1. Consideramos cinco pontos $\{ A_i\}_{i=1, \ldots, 5}$ e as cinco retas ${A_i A_{i+1}}_{i=1, \ldots, 5}$, considerando como já o fizemos antes ($A_6 = A_1$, por ser $6=\dot{5}+1$
  2. Consideramos uma reta $r$ distinta de cada uma das retas $A_i A_{i+1}$ e os cinco pontos obtidos como secção por r dos lados do pentágono, a saber: ${B_i} =r. A_i A_{i+1}, i=1, \ldots, 5$

Verificadas estas condições, resultará que $$\frac{A_1 B_1}{B_1 A_2}\times \frac{A_2 B_2}{B_2 A_3} \times \frac{A_3 B_3}{B_3 A_4} \times \frac{A_4 B_4}{B_4 A_5}\times \frac{A_5 B_5}{B_5 A_1}= -1$$

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A construção acima apresenta o essencial da nossa demonstração.
O petágono de vértices $A_1, A_2, A_3, A_4, A_5$ pode ser decomposto em três triângulos. No caso da nossa construção, tomámos os triângulos orientados $A_1 A_2, A_3$, $A_1 A_3 A_4$ e $A_1 A_4 A_5$ e os pontos ${B'_3} = r. A_1 A_3$ e ${B'_4} = r. A_1 A_4$.
Aplicando o Teorema de Menelau a cada um destes triângulos de lados cortados por $r$, obtêm-se as seguintes igualdades: $$\frac{A_1 B_1}{B_1 A_2}\times \frac{A_2 B_2}{B_2 A_3} \times \frac{A_3 B'_3}{B'_3 A_1}=-1 \hspace{.5cm} \frac{A_1 B'_3}{B'_3 A_3} \times \frac{A_3 B_3}{B_3 A_4}\times \frac{A_4 B'_4}{B'_4 A_1}=-1 \hspace{.5cm} \frac{A_1 B'_4}{B'_4 A_4}\times\frac{A_4 B_4}{B_4 A_5}\times \frac{A_5 B_5}{B_5 A_1}= -1$$ cujo produto $$\frac{A_1 B_1}{B_1 A_2}\times \frac{A_2 B_2}{B_2 A_3} \times \frac{A_3 B'_3}{B'_3 A_1}\times \frac{A_1 B'_3}{B'_3 A_3} \times \frac{A_3 B_3}{B_3 A_4}\times \frac{A_4 B'_4}{B'_4 A_1} \times \frac{A_1 B'_4}{B'_4 A_4}\times\frac{A_4 B_4}{B_4 A_5}\times \frac{A_5 B_5}{B_5 A_1}= (-1)^3 =-1$$ donde podemos concluir que $$\frac{A_1 B_1}{B_1 A_2}\times \frac{A_2 B_2}{B_2 A_3} \times \frac{A_3 B_3}{B_3 A_4}\times\frac{A_4 B_4}{B_4 A_5}\times \frac{A_5 B_5}{B_5 A_1}=-1$$ já que $$\frac{A_3 B'_3}{B'_3 A_1}\times \frac{A_1 B'_3}{B'_3 A_3}\times \frac{A_4 B'_4}{B'_4 A_1} \times \frac{A_1 B'_4}{B'_4 A_4}=1 $$ obviamente.

O Teorema de Menenaus generalizado pode agora ser enunciado: Sendo $n$ ímpar, se $A_1, A_2, \ldots A_n $ $n$ pontos não colineares 3 a 3 e ${B_i}=r. A_i A_{i+1}$ índices módulo $n$ e ${B_i} = r.A_i A_{i+1}$, então $$\Pi_{i=1}^n \frac{A_i B_i}{B_i A_{i+1}}=-1 $$ A demonstração segue o processo usado para n=5.
Seguindo
Richter-Gebert. Perspectives on Projective Geometry - A guided tour through real and complex geometry. Springer-Verlag. Berlin: 2011